3年前の2021年6月、時価総額1,700億円でシリーズDの資金調達を実施し、ユニコーン企業となったSmartHR。その後も前年比+50%成長でARR150億円突破を発表するなど、急成長を続けていた同社が約3年ぶりとなるシリーズEの資金調達を発表しました。

今回のシリーズEでは、新株発行による資金調達（以下、プライマリー）に加えて、既存株主による株式売却（以下、セカンダリー）も併せて実施。合計で214億円もの金額が投資家から投じられました。

さて、国内の未上場スタートアップでは前例がない規模のプライマリーとセカンダリーを、SmartHRはどのように実現したのでしょうか？SmartHRの新CFO 森 雄志さんに、同社の創業者でもあるNstock宮田昇始がインタビューを実施しました。

森 雄志（もり・ゆうじ）　SmartHR 取締役CFO

2016年に楽天株式会社（現楽天グループ株式会社）へ入社。IR部に所属し、国内外の投資家面談や決算関連業務、株主総会対応、M&A、資金調達など、IRを中心に幅広いコーポレートアクション業務に携わる。2020年3月に株式会社SmartHRに入社。海外投資家対応をはじめ、資金調達や資本政策などの財務戦略の策定を担当している。

宮田 昇始（みやた・しょうじ）　Nstock 代表取締役CEO 

2013年に株式会社KUFU（現SmartHR）を創業。2015年に人事労務クラウド「SmartHR」を公開。2021年にはシリーズDラウンドで海外投資家などから156億円を調達、ユニコーン企業の仲間入りを果たした。2022年1月にSmartHRの代表取締役CEOを退任、以降は取締役ファウンダーとして新規事業を担当する。2022年1月にNstock株式会社（SmartHR 100%子会社）を設立。株式報酬のポテンシャルを引き出すメディア「Stock Journal」を運営している。

リード投資家は「KKR」と、SpaceXにも投資した「OTPP」

宮田 昇始（以下、宮田）：SmartHR “さん” が資金調達をしたと聞いてやって来ました。

森 雄志（以下、森）：いや、知ってますよね（笑）。Stock Journalは同じグループのメディアですが、ちゃんとした取材は久しぶりなので緊張しています。

宮田：まずは、シリーズEの資金調達の概要を教えてください。

森：はい、SmartHRとしては約3年ぶりの資金調達で、投資家から合計214億円の資金が投じられました。過去の資金調達と大きく違うのは、大型のプライマリーとセカンダリーを同時に実施したことです。

今回のリード投資家は、カナダの教職員年金を運用するOTPPと、グロース投資を行うKKRです。

宮田：KKRは会計ソフトの「弥生」の買収や、レイターステージのスタートアップへの投資などで、日本のスタートアップ業界でも知名度がある投資家です。一方、OTPPはおそらく初めて名前を知ったという方がほとんどだと思います。

森：そうですね。OTPPによる日本国内未上場スタートアップへの投資はおそらく初だと思います。彼らのように教職員の年金を管理・運用する団体は、通常、VCや機関投資家に対してLP出資をすることが主流です。しかし、OTPPの場合は有名スタートアップへの直接投資も実施しています。代表的な投資実績としてはイーロン・マスクのSpaceXや、オーストラリアのCanvaなどがあります。

宮田：年金のような巨額の資産を運用しているとなると、チケットサイズ（新規投資の際の1回当たりの投資金額）も大きいですよね？

森：案件によるとは思いますが、少なくとも数十億円の規模は求められると思います。今回は、プライマリーとセカンダリーを組み合わせることで、チケットサイズが大きい海外投資家にも入っていただけました。

宮田：ちなみに、今回OTPPとKKRをリード投資家として選んだ理由を教えていただけますか？

森：彼らが我々の経営の視座を上げてくれると感じたからです。会社の成長は経営者が目指す山の高さで決まります。グローバルで投資実績のあるOTPP・KKRとのディスカッションを通じて、我々の視点が自然と引き上げられていく感覚を持ちました。

両社ともグローバルでの投資実績を有しており、彼らの知見やリソースを最大限活用することが、SmartHRが最速で成長していくことの近道になると考え、2社に株主として参画いただくことになりました。

投資家が注目したのは「マルチプロダクト化の再現性」

宮田：こういうインタビューでバリュエーション（評価額）を聞いていいんでしたっけ？

森：あまり自分たちから言うことではないですね（苦笑）。前回とほぼ同額のラウンドとだけお伝えしておきます。登記簿謄本から調べることは可能なので、他のメディアさんの記事には書かれているかもしれません。

宮田：どんな点が評価されて、投資実行に至ったと思いますか？

森：総合的な評価だと思います。

• コア機能の「労務」の盤石さ
• 3年で3倍強になっている売上の成長スピード
• 低いChurn Rate（解約率）
• シェアNo.1だが、まだまだ市場拡大の余地が大きい点

特筆するとすれば、「タレントマネジメント」領域の成長により、マルチプロダクト化が進んでいる点でしょうか。

3年前のシリーズD時点では、タレントマネジメント領域は立ち上がったばかりでしたが、現在では全体の約3割のお客様にタレントマネジメント機能を使っていただけるまでに成長しています。

しかも、ただ成長しているだけでなく、労務とのシナジーで伸びている。具体的には、労務でたまった「1. 従業員データ」「2. 全社員のタッチポイント」「3. 顧客基盤」という3つのアセットを活用しながら成長していることで、今後も拡がるマルチプロダクト化の再現性が高いと判断されました。

宮田：たしかに、最近は新プロダクトのリリースがどんどん早くなっていますね。ここ最近だと「キャリア台帳」「HRアナリティクス」「学習管理（LMS）」「採用管理（ATS）」など、4つのプロダクトがリリースされていました。

昨日の会見では加えて「ID管理」「データ連携」「従業員ポータル」、そしてついに「勤怠管理」も発表され、2024年中に8つもプロダクトを出すことにあらためて驚きました。

森：そうですね。ただ、我々が目指す山はもっと大きいです。

そもそも、SmartHRには十分な現預金があり、運転資金のために今回の資金調達を迫られていたわけではありませんでした。

もっと大きな成長を目指すため、さらなる新規プロダクトの開発、AIなど新技術への投資、M&Aへの投資も活発化していきます。

3年でスタートアップと投資家のパワーバランスが逆転？

宮田：さて、ここまでは順調そうな部分を聞いてきましたが、ここからは大変だったことも聞かせてください。

森：まず、今回は調達スタートから契約締結までに7ヶ月と長い時間がかかりました。3年前のシリーズDでファーストクローズまでが3ヶ月だったので、2倍以上の時間が必要でした。

宮田：DD（企業の経営状況や財務状況などを調査すること。 Due Diligenceの略称）も相当大変そうでしたね。

森：そうですね（笑）。おそらく、約50名の社員がDDや投資家面談に関わってくれました。

宮田：50名ですか!? 

森：CxOだけでなく、VPもほぼ全員が面談をしています。それだけでなく、社外取締役全員、セキュリティの担当者、クロスセルを担当する部署のマネージャーなど、あらゆる部署に協力してもらいました。

宮田：実際にDDを受けてどうでしたか？

森：とても学びの多いプロセスでした。DDで質問されて初めて引っ張り出してきたようなデータの中には「確かにこれは常時モニタリングしておくべきだな」と思うようなものも多くありました。

またリード投資家のOTPP・KKRが「SmartHRの成長支援のために何ができるか？」という視点でDDしてくれたのが本当にありがたかったです。契約締結前にDDでの発見事項や事業の改善ポイントを共有してくれましたし、SmartHR側としても投資家がどうサポートしてくれるのかをしっかり見ることができました。DDを深く行うことで、Day1からの協力体制を構築できたのは大きかったですね。

宮田：「こんな細かいところまでDDするのか!?」と思ったことを教えてください。

森：例えばですが、

• 流入経路ごとに、見込み顧客の商談化率と、それぞれの受注率がどんな状況になっているのか？
• 営業プロセスがどう進んでいるか。既存顧客へクロスセルする場合は、誰がニーズを把握して、それをどのように社内のセールスにトスアップして、どのようにそのセールスが既存顧客と商談を進めていくのか？
• ビジネス職の人たちが、それぞれどんな指標で評価されているのか？ どんなインセンティブ構造になっているのか？

というようなことを、担当者の実務レベルまで細かく議論しました。これはビジネス側の一例ですが、プロダクトやセキュリティ、経営管理体制についても、同じような粒度でDDを実施しました。

宮田：このDDの細かさは、チケットサイズが大きな投資家だからということもあると思いますが、グロース株全面安（多くの銘柄が値下がりしている状態）の影響もありそうでしょうか？

なぜこの質問をするのかと言うと、3年前はもっと投資家が前のめりで、DDも本当に重要な箇所だけでした。目の前のスタートアップを取り逃がさないように、かなりスピード重視で投資の意思決定をしていた印象です。

スタートアップと投資家のパワーバランスが逆転したということでしょうか……？

森：（苦笑）

そうですね、それは確かにあります。ですが、むしろ今の状況が普通で、3年前が過熱気味だったんだと考えています。今はグロース投資もだいぶ選別されているので、チェックするリソースも割けるようになっているのでしょう。

セカンダリーで「初期投資家のExit」と「チケットサイズ」の問題を解消

宮田：さて、セカンダリーについても話を聞かせてください。今回のセカンダリーでの売却には、私も売主として参加しているのですが、まずはSmartHRの経営視点での話をお聞きしたいです。

100億円を超える規模での未上場スタートアップのセカンダリーは、あまり前例がないことだと思います。そもそも今回はどのような目的でこれを実施したのでしょうか？

森：大きくは2つの目的があります。

1つ目は、「初期投資家へのExit機会の提供」です。

大前提として、SmartHRのIPOタイミングは今ではないと考えています。一方、SmartHRは2015〜2016年にかけて「シード」「プレシリーズA」「シリーズA」と、複数回の資金調達を実施しており、これら初期の投資から8〜9年が経過しています。

一般的なVCファンドの満期は7〜10年ほどなので、初期投資家の皆さまのExitをどうするか会社としても考える必要があります。今回はほぼ全ての株主に声掛けをしましたが、「積極的に売り出してほしい」というコミュニケーションではなく、「各ファンドの事情にあわせて是々非々で判断してもらって大丈夫です」というニュートラルなコミュニケーションでした。

2つ目は、「投資家の大きなチケットサイズに対応するため」です。

一般的にグローバルのグロースファンドは1件あたり数十億円以上のチケットサイズが必要です。

将来を見据えて、SmartHR側にとって入ってほしい投資家に入ってもらうため、できるだけ大きな投資金額を創出したいと考えていました。

初期投資家に加えて、創業者の宮田さんと内藤研介さんをはじめ、SOではなく生株を保有している初期メンバーにも「売却のニーズはあるか？」の声かけを実施しました。

セカンダリーは「もうアナログではやりたくない（笑）」

宮田：日本には、米国のようなセカンダリーのプラットフォームが存在しません。そのため、今回のセカンダリー取引は、プラットフォームを介さず実施する必要があったと思います。

なかなか大変だったと思いますが、どんな苦労がありましたか？

森：まずは、金商法などに抵触せずに取引を進めてもらうことに注意が必要でした。

株式売買の仲介には、本来は第一種金融商品取引業者のような資格が必要ですが、当然我々はそのような資格を有していません。

しかし、譲渡制限付の株式を発行しているため、株式の譲渡には発行体であるSmartHRの取締役会承認が必要です。SmartHRが完全にノータッチで、売主と買主にセカンダリー取引を実施してもらうのは事実上不可能です。

どこまで関与すべきか、すべきでないかを、仲介に該当しない範囲で、リーガルにチェックしてもらいながら進める必要がありました。

宮田：オペレーションの面ではどうでしたか？

森：特に大変だったのは、売主や買主への契約書作成などの事務的コストですね。

今回は売主と買主が複数いて、株式にも条件が異なる複数の種類があったため、特定の買主が損しないよう、それぞれの買主が購入する株式の種類や数量が細かく調整されました。

売主×買主分だけ契約書が発生することに加え、日本語×英語で2種類の契約書が必要なこともあり、合計100通くらいの契約書を作ることになりましたが、これをプライマリーの資金調達と並行して進める必要があったので本当に大変でしたね……！

宮田：これは売主の1人としてのコメントですが、本当にいろいろサポートありがとうございました……！

また、売主としても投資家ごとにKYC（本人確認の手続き）があったり、口座情報を電話で確認されたり、海外送金の場合には事前の入金のテストが伴ったり、アナログで実施するのは限界があるなと感じました。

森：いや、本当に。プライマリーの資金調達だけと比較して、3〜4倍の作業量がありました。これをやりきったコーポレートチームに最大限の称賛と感謝を送りたいです。

ただ、もう次回はアナログではやりたくないですね（笑）

もしもSmartHR専用の “社内取引所” があったら？

宮田：さて、森さんがもう2度とアナログでセカンダリー取引に対応しなくていいよう、Nstockで準備を進めている「セカンダリー事業」について、少し紹介させてください。

Nstockでは、「非上場スタートアップ株式の売買ができるプラットフォーム」の開発を進めており、金融商品取引業者としての登録なども並行して進めています。

私達が準備しているプラットフォームのコンセプトは「社内取引所」です。例えば、「SmartHR専用の社内取引所」を作り、発行体であるSmartHRがある程度そこで発生する取引をコントロールできるというものです。

コントロールできるのは、「参加できる売主」「参加できる買主」「売買できる期間」「価格の設定」など、どこまで実現できるかは未確定ですが、上記のような機能を備えたものをイメージしています。

この事業は、取引をたくさん発生させて収益を上げることよりも、発行体であるスタートアップの経営課題を解決することを優先しています。初期投資家や初期メンバーのExit機会を用意したり、スモールIPOを回避し最適なタイミングでIPOできるようにしたり、旧経営メンバーの株式を新経営メンバーに引き継いだり、いろんなユースケースを考えています。

森：いいですね、ぜひ利用したいです。

宮田：ここからは思考実験だと思って回答してほしいのですが、仮に「SmartHR専用の社内取引所」ができたとして、どんな機能があるとうれしいですか？

森：そうですね、この社内取引所にはとても意義があると思います。自分の場合は、新旧経営陣の間での株式を譲渡できるほか、必要な金額を借り入れできる機能があれば使いたいですね。

ぼく自身がSmartHRの2代目経営チームの一員ですが、一般的な創業経営チームと比較すると保有株式数に大きな隔たりがあります。この点は投資家からも「ちゃんと投資家と利害を一致させられるのか？」とよく突っ込まれるポイントでもあり、苦労しています。

宮田：（耳が痛いというリアクション）

森：（笑）

一例としてSmartHRの話を出しましたが、急成長しているスタートアップは未上場の期間が長くなっていますし、今後もっと長くなっていくと思います。未上場時点で株式によるオーナーシップの移管ができるかどうかは、SmartHRに限らず国内スタートアップ業界において重要なテーマになっていきそうです。

そしてこの課題は、会社から支給される株式報酬だけではリカバリーが困難です。ですので、その解決策の1つとして、社内取引所を活用できたらうれしいですし、意味のある株数を購入しようとすると、自己資金だけでは到底賄えないので、金融機関からの借り入れは必須になると思います。そこまでサポートしてくれるプラットフォームだと利用する価値がありますね。

宮田：ハードルは高そうですが、購入する株式を担保に融資を提供するバックファイナンスのような機能があると理想なわけですね。他にはいかがでしょうか？

森：自分たちが日頃からIRの一貫でコミュニケーションをとっている投資家に加えて、Nstock側からもセカンダリーにも柔軟な投資家を紹介してもらえるとうれしいですね。

ただ、未上場のスタートアップだとどういう投資家に参加してもらうかは大事なので、買主が誰になるかという部分のコントロールを発行体ができたほうがいいのは確かですね。

SmartHRがM&Aしたいのは “強くてニューゲーム” がしたい会社？

宮田：では最後に、今回調達したお金の資金使途と、読者へのメッセージがあればお願いします。

森：前半でもお話しした通り、SmartHRは調達前にも十分な現預金があり、運転資金のための資金調達を迫られていたわけではありません。

今回の資金調達は、我々がもっと大きな山を目指すために実施したものです。今後はさらなる新規プロダクトの開発、AIなど新技術への投資、M&Aへの投資も活発化していきます。

宮田：多分、SmartHRがM&Aをしているイメージって、読者の方の印象にもあまりない気がします。

森：はい、これまでは「いいお話があれば検討する」という感じで、M&Aに対してはやや受け身の姿勢でいました。

ただ、昨年にSaaS一元管理ツール「メタップスクラウド」を譲り受け、会社としてPMI（M&A後に行われる統合プロセスのこと）にも自信を持ったこともあり、今後は能動的にM&Aを行っていきたいと思っています。

宮田：いいですね。M&Aで一緒になるとしたら、どんな領域の会社さんならば相性が良さそうですか？

森：SmartHRに「近すぎる領域」だと、おそらく自前でプロダクト開発するという選択肢になると思います。タレントマネジメント領域がまさにそうですね。

SmartHRの事業領域とはやや距離はあるが、シナジーも高い。ほどよく離れた事業領域の会社さんは、M&Aによってお互いの強みを活かせるのではないかと考えています。

宮田：「近すぎる領域」を、もっと具体化すると？

森：タレントマネジメントが伸びているという話で触れた、3つのアセット「1. 従業員データ」「2. 全社員のタッチポイント」「3. 顧客基盤」のうち、3つともフルに活かせる場合は近すぎるかもしれないですね。

3つのアセットのうち、1〜2つをしっかり活かせる場合ならば、お互いの強みを融合してすごくいい協力体制をつくれそうな気がしています。

例えば、グループ会社の法人向けカウンセラーサービス「Smart相談室」は良い例で、お客さんが人事や労務の担当者さんであるケースがほとんどです。「3. 顧客基盤」が完全に一致していて、実際にSmartHRのセールス&マーケ経由での売上が一定割合を占めています。

宮田：事業やプロダクトのM&Aだけでなく、アクハイアリング（人材獲得が主目的のM&A）も可能性はあり得ますか？

森：あり得ますね。ただ、純粋に開発リソースを増やすためのM&Aというよりは、SmartHRに近い領域でチャレンジされていた方をチームごと受け入れるイメージです。

すでに、事業領域に対するノウハウが蓄積されていたり、長年培ったチームワークがあったり、「あ〜もっとこうしておけばよかった」という初期フェーズの後悔があったり。そういう会社さんに「SmartHRのアセットを活用して“強くてニューゲーム”しませんか？」という提案は積極的にやっていきたいですね。

宮田：それはすごく上手くいきそうですね。実際、元メタップスクラウドのチームの皆さんも強くてニューゲームに挑戦中で、組織にもすごく馴染んでいると聞いています。

この記事を読んで「SmartHRのアセットを活用して強くてニューゲームしたい！」と思った会社さんは、誰に連絡すればいいですか？

森：共通の知人や、VCさん経由などで紹介を依頼していただいても大丈夫ですし、SmartHRのコーポレートサイトの問い合わせフォームや、ぼくのX（旧Twitter）やFacebookに直接DMを送ってもらっても大丈夫です！

宮田：ありがとうございます。最後に採用のメッセージをどうぞ。

森：マルチプロダクト化に再現性が出てきたので、今後はより積極的に新規プロダクトをリリースしていきます。

プロダクトを作る開発部門の人たちはもちろん、プロダクトをどう広げていくのかを考えて実行するビジネス部門の人たち、複雑化していく事業の裏側を管理し支えるコーポレート部門の人たち。SmartHRは全方位で採用をしていきます。

今はARR150億円規模ですが、数年後にはARR1,000億円を超える規模になっていると思います。その成長の過程は、人生で何度も経験できるものではありません。この急成長を一緒に牽引できる人たちの応募をお待ちしています。

※SmartHRさんが、4つのテーマで採用イベントを開催予定です。なんと約100職種で募集中とのこと……！

【告知】 オフレコで、森さんに資金調達の裏側を話してもらうイベントを開催します【7月30日(火) 19:00〜】

日程 
2024年7月30日(火)

時間
18:30受付、19:00開始、21:30終了

会場 
FinGATE KAYABA 1階イベントスペース 
〒103-0025 東京都中央区日本橋茅場町１丁目８−１

アクセス 
https://maps.app.goo.gl/Hwp5hvmZgALL6rzp7 
東西線・日比谷線「茅場町」駅　徒歩1分 
銀座線・都営浅草線「日本橋」駅　徒歩4分 
半蔵門線「水天宮前」駅　徒歩12分

登壇者 
株式会社SmartHR 取締役CFO 森 雄志さん 
Nstock株式会社 代表取締役 宮田昇始 

注意事項
本イベントは目的外の参加、また同業他社様からのお申込みはお断りさせていただく場合がございます。予めご了承くださいませ。

本イベントは終了しました